Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un composé organosoufré de formule (CH3)2SO. Ce liquide incolore est le sulfoxyde le plus largement utilisé dans le commerce. C'est un solvant aprotique polaire important qui dissout les composés polaires et non polaires et est miscible dans une large gamme de solvants organiques ainsi que dans l'eau. Le DMSO a un point d'ébullition relativement élevé et la propriété inhabituelle que de nombreuses personnes perçoivent un goût d'ail dans la bouche après le contact du DMSO avec leur peau.
En termes de structure chimique, la molécule de DMSO a une symétrie Cs idéalisée. Il a une géométrie moléculaire pyramidale trigonale cohérente avec d'autres composés S (IV) à trois coordonnées, avec une paire d'électrons non liés sur l'atome de soufre approximativement tétraédrique.
Le DMSO a été synthétisé pour la première fois en 1866 par le scientifique russe Alexander Zaytsev, qui a rapporté ses découvertes en 1867. Aujourd'hui, le DMSO est produit industriellement à partir de sulfure de diméthyle, un sous-produit du procédé Kraft, par oxydation avec de l'oxygène ou du dioxyde d'azote.
Le DMSO est un solvant polyvalent avec de nombreuses applications. En tant que solvant aprotique polaire, il est moins toxique que d'autres membres de cette classe tels que le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone et l'hexaméthylphosphoramide (HMPA). Le DMSO est fréquemment utilisé comme solvant pour les réactions chimiques impliquant des sels, notamment les réactions de Finkelstein et d'autres substitutions nucléophiles. Il est également largement utilisé comme extractant en biochimie et en biologie cellulaire.
En plus de son utilisation comme solvant, le DMSO a également été utilisé pour ses propriétés anti-inflammatoires et comme cryoprotecteur dans la culture cellulaire et la conservation des tissus. Il a également été étudié pour son utilisation potentielle dans le traitement de diverses conditions médicales telles que la cystite interstitielle et la sclérodermie.
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